Disposée en fer à cheval autour d'une rade aux allure de chenal bien protégée et surveillée par quatre forts aujourd'hui en ruine, Gustavia affiche clairement la vocation portuaire qui fut sa raison d'être historique. Appelée port Carénage aux premières heures de la colonisation, rebaptisée par le Suédois en hommage à leur roi Gustav III à partir de 1785, Gustavia a toujours été un centre de ravitaillement et d'échanges commerciaux affichant une certaine neutralité. Ainsi, durant les guerres coloniales qui ont déchiré les Caraïbes à la fin du XVIIIe siècle, un capitaine pouvait y vendre son butin de guerre en même temps qu'il réapprovisionnait son navire. Disposés autour d'un port franc fréquenté par des vaisseaux arborant tous les pavillons possibles, les entrepôts débordaient alors de marchandises, dans une cité prospère de près de 5000 habitants.