Sienne est une ville italienne, chef-lieu de la province du même nom, dans la région de Toscane. Elle compte 53 900 habitants en 2017.

La ville est célèbre pour son patrimoine artistique et pour la course du Palio delle Contrade, souvent abrégé en Palio, une spectaculaire course de chevaux qui voit s'affronter les contrade (paroisses et quartiers) de la ville deux fois par an, le 2 juillet et le 16 août. Elle figure dans la liste du patrimoine mondial établie par l'UNESCO.

Sienne se situe au centre d'une zone collinaire, entre les vallons de l'Arbia (it) au sud, de la Merse (it) au sud-ouest et de l'Elsa au nord, avec les collines du Chianti au nord-est, la Montagnola Senese à l'ouest et les Crete senesi au sud-est. Le site en « coquillage » est le point d'intersection des trois collines sur lesquelles Sienne est située.

Selon la légende, Sienne fut fondée par Senius et Aschius, fils de Rémus, lui-même frère de Romulus (fondateurs de Rome). Ils fuirent la ville de Rome, sur deux chevaux donnés par Apollon et Diane, l'un blanc et l'autre noir, pour échapper à la fureur de leur oncle Romulus. Ils s'arrêtèrent dans la vallée du Tressa et fondèrent une ville qu'ils baptisèrent du nom de l'aîné, Sienne (en latin Sena Julia). Le blanc et le noir devinrent alors les couleurs de la ville.

Sienne fut une ancienne colonie romaine fondée par Auguste. Au ve siècle, elle devint siège épiscopal. La ville se développe dès le viie siècle à l'époque des rois lombards. Devenue cité libre et indépendante au xiie siècle, elle fut la rivale de Florence, d'autant plus que gibeline, c'est-à-dire partisane de l'empereur, elle s'opposait à la politique guelfe – favorable au pape – de sa voisine qu'elle tint longtemps en respect avant de lui infliger une cinglante défaite en 1260, à la bataille de Montaperti.

Dès le xiie siècle, les nobles propriétaires de castellari, palais urbains munis d'une tour carrée, contrôlaient un réseau de rues privées qui les reliaient à leurs alliés mais aussi aux marchés et à des portes de sortie sur la campagne qui leur permettaient de fuir vers leurs fiefs. Au lendemain des batailles du xiiie siècle, les factions victorieuses s'appliquaient à piller les vaincus et à incendier leurs palais. Ces lieux, tel Carthage dans l'Antiquité, étaient réputés maudits et on interdisait, en guise de punition, de reconstruire par-dessus. Ces lieux laissés à l'abandon devenaient ainsi des cloaques alors que la municipalité développait de grands soins à décorer et embellir la ville. Dans certains cas, les maisons n'étaient pas détruites mais confisquées par la municipalité, qui les rasait pour élargir les rues ou les places ; c'est ainsi que fut construite la Via Supra Posteria, aujourd'hui la Costa larga : tracée dès 1290, la municipalité attendit que Gabrielle Speranza, dont le palais se trouvait malencontreusement sur le chemin, soit déclarée traître et qu'un autre patricien meure, mais il a fallu attendre 1360 pour que cette voie soit ouverte.

Son saint patron est Ansanus († 304), martyr sous Dioclétien et fêté le 1er décembre. Il est représenté dans un polyptyque de 5 panneaux, réalisé vers 1326 par Simone Martini pour le Palazzo Pubblico. C'est un des 3 panneaux conservés aujourd'hui au Metropolitan Museum of Art de New York.

La ville voit naître au xviie siècle l'Académie des sciences ou Accademia dei Fisiocritici.